《芝加哥警署》第十四季继续围绕汉克·沃伊特领导的情报组展开。伊娃·伊马尼救出遭长期囚禁的姐姐后，却发现对方仍深受绑架者操控，不得不在亲情与执法责任之间作出艰难选择。与此同时，团队调查一起与假释人员有关的枪击命案，逐步揭露假释官利用职权犯罪的真相。第21分局又因人员调动与组织改革陷入混乱，沃伊特被迫允许外来人员加入工作，进一步考验团队信任。阿特沃特即将成为父亲，也开始重新考虑自己的未来。面对重大犯罪、家庭创伤和制度压力，众人继续守护城市，却必须承担越来越沉重的代价。